Charles Sy studierte an der University of Toronto sowie an der Juilliard School in New York. Er feierte bereits große Erfolge in führenden Tenorpartien wie Prinz Ramiro, Don Ottavio, Tamino und Nemorino. Seit der Spielzeit 2019/20 ist er Mitglied des Opernstudios der Staatsoper Stuttgart und wird in der kommenden Spielzeit dem Ensemble fest beitreten. Zu seinen jüngsten Auftritten zählen die Titelrolle Hippolyte in Rameaus Oper »Hippolyte et Aricie« am Nationaltheater Mannheim sowie sein Debüt bei den Münchner Philharmonikern in Strawinskys »Pulcinella« unter Barbara Hannigan. Mit Hannigan wird Sy diesen Sommer ebenso beim Festival d’Aix-en-Provence konzertieren.